La puerta de Toledo era una de las puertas de acceso a la ciudad de Madrid. Existieron con anterioridad otras tres puertas denominadas de Toledo en las cercanías, la actual data del primer tercio del siglo XIX y fue diseñada por el arquitecto español Antonio Aguado, que se encuentra ubicada en la mitad de la Glorieta de Toledo haciendo de rotonda.
El Madrid medieval era una ciudad amurallada con accesos controlados a la misma. Estos accesos se denominaban Puertas. A medida que la ciudad fue creciendo en tamaño la muralla quedaba inmersa en la población y las nuevas puertas se iban reubicando.
Ya en la primitiva cerca de la ciudad construida en el siglo XV existió una puerta de acceso denominada de Toledo , de donde partía el camino que iba a la vecina ciudad Toledo. Esta primera Puerta de Toledo se encontraba situada en la confluencia de la calle de Toledo y la de Santa Ana.
Los primeros proyectos de construcción de la puerta actual se remontan a la época de ocupación napoleónica, durante el periodo de José Bonaparte, cuando se ordenó su diseño para adecentar la entrada a Madrid por el antiguo camino real de Andalucía.